应用
7-溴喹啉是一种有机中间体,可用于制备1,4-二氢喹啉类杂环化合物。1,4-二氢喹啉类杂环化合物不仅是一类非常重要的有机合成中间体,还因其具有杀菌、抗炎、抗肿瘤等生物药理活性而被广泛应用于各类药物。
制备
将固体烯基三氟硼酸酯(1mmol),相应的羰基化合物(1mmol)和搅拌棒密封在10mL玻璃小瓶中,随后将其用干燥氮气冲洗。注入2.5mL无水溶剂(乙腈或甲苯),然后注入0.28mL(203mg,2mmol)三乙胺,并将得到的悬浮液在室温下搅拌5分钟。然后分三份加入氯三甲基硅烷(TMSCl;0.26mL,223mg,2.05mmol)。将混合物在80℃下搅拌18h,冷却,并用30mL乙酸乙酯和20mL水稀释。分离各层,并用3×20mL乙酸乙酯萃取水层。合并的有机层经Na2SO4干燥,过滤并蒸发。产物通过硅胶柱色谱法分离(洗脱液-乙酸乙酯-己烷),并用二乙醚戊烷研磨结晶得到7-溴喹啉。